Głos: Harry Shearer
seymour Skinner(właśc. Armin Tamzarian) to dyrektor Szkoły Podstawowej w Springfield oraz weteran wojny w Wietnamie. Urodził się w Capital City. Jest starym kawalerem i mieszka w domu razem ze swoją mamą Agnes. Notabene o ojcu Skinnera nic nie wiemy.
seymour jest człowiekiem spiętym oraz trzymającym ostrą dyscyplinę, co wyniósł z wojska w którym jako członek jednostki „Zielone Berety” brał udział w wojnie w Wietnamie na stanowisku sierżanta. Ponadto został wykreowany na stereotypowego szkolnego biurokratę. Jest hybrydą wszystkich szkolnych dyrektorów Matta Groeninga z dzieciństwa(z każdego dobrał dla Skinnera po jednej cesze), choć w ostatnich epizodach „Simpsonów” jego zachowania bazują ściślej na dyrektorach ze szkoły średniej pozostałych dwóch twórców serialu – Billa Oakley’a i Josha Einsteina.
Skinner jako szkolny dyrektor musi się zmagać z wieloma trudnościami, żeby ją ratować przed upadkiem. Trudzi się mocno by zapanować ...