Głos: Hank Azaria
Chalmers jest sztywnym i nie mającym poczucia humoru nerwowym facetem koło 50-tki. Pełni funkcję kuratora Springfield's School District i nie toleruje przeciwstawiania się jego regułom. Odwiedzając Springfield Elementary zawsze trafia na katastrofalne zdarzenia, z których Skinner za każdym razem próbuje się tłumaczyć wymyślając nieprawdopodobne historie. Chalmers jest znany z udzielania reprymendy Seymourowi słynnym "SKINNER!!" i przez to wywołuje u Skinnera strach i paranoje. Czasem nazywa Skinnera po imieniu, ale tylko wtedy gdy wszystko jest w najlepszym porządku.
